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Les découvertes archéologiques (haches de pierre, pointes de flèches solutréennes, céramiques, etc.) faites aux environs de Madrid témoignent de la présence de l’homme sur les rives du Manzanares dès le paléolithique inférieur. Grâce aux conditions particulièrement favorables tant du sol que de la faune et du climat, le « Madrilène » de cette époque abandonne rapidement le nomadisme. Tout laisse à penser qu’au moustérien la ville s’étend sur une superficie aussi vaste que celle de l’agglomération actuelle. L’influence romaine s’y fait fort peu sentir et, lors de la grandeur de Rome, l’on n’y compte qu’une centaine d’habitants, bergers et laboureurs. Au début de l’ère chrétienne, elle n’occupe que le sommet de deux collines.

Elle n’entre véritablement dans l’histoire qu’au moment de la domination musulmane (ixe s.), sous le nom de Madjrit. Il ne s’agit que d’un petit village qui, au cours de la Reconquête entreprise aux Asturies par Pélage (718), est assiégé, puis quelque temps occupé (932) par le roi de León Ramire II. Du fait de sa position stratégique, les Arabes reconstruisent les murailles et consolident les fortifications. Le véritable conquérant de ce qui est alors une forteresse musulmane est Alphonse VI, roi de Castille et de León, qui s’en empare en 1083 avant de prendre Tolède (1085). Au xiie s., la ville est provisoirement aux mains des Almoravides. Elle commence à grandir autour des remparts, et Alphonse VIII lui accorde ses premiers privilèges en 1202. Au Moyen Âge, le développement de la ville se poursuit. Alphonse X le Sage lui concède le « Fuero Real » (privilège royal) en 1262, et Alphonse XI l’inclut dans l’ordonnance d’Alcalá (1348).

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À la mort de Jean Ier (1390), Henri III y est proclamé roi et, quelques années plus tard, fait édifier l’ancien palais du Pardo (1405), où il réside temporairement. Jean II et Henri IV en font un endroit de villégiature privilégié pour la cour, s’y adonnant particulièrement à la chasse. C’est pendant le règne de Jean II que s’abattent sur la ville deux terribles fléaux : les pluies torrentielles et les inondations de 1434 et la peste de 1438. Henri IV est le premier souverain à y mourir. Les Rois Catholiques y effectuent de fréquentes visites (ils rendent notamment la justice dans l’Alcázar), montrant par là l’attachement qu’ils lui portent, et le cardinal Cisneros y établit le siège de sa régence (1516).

Madrid participe, avec les provinces de Tolède, Ávila et Ségovie, au soulèvement des « comuneros » (1520) contre Charles Quint, dirigé par Juan de Padilla. À la suite de luttes acharnées, les « comuneros » s’emparent de la ville qu’ils reperdent bientôt au profit du souverain. C’est là que ce dernier apprend la nouvelle de la victoire de Pavie (1525), remportée sur les troupes françaises, et l’on pense que c’est dans la Torre de los Lujanes que le roi de France François Ier est retenu prisonnier.